Тут я не подскажу, я не бухгалтер) Но помню ещё недавно обязательные ежегодные отчисления в пенсионный фонд были около 30 т.р. независимо от полученных доходов. Сейчас может меньше. Но в любом случае за два ИП это уже нормальная сумма. И ещё, другу Вашему, когда он получит аттестат, обязательно определиться с формой деятельности (ИП или работник юр. лица), а Вам, если не планируете получать аттестат, ИП не обязательно. Что касается наемных работников у ИП — тут смотрите сами, как вам удобнее)
По налогам лучше проконсультироваться в налоговой или с бухгалтерами. Вроде в прошлом году были какие-то изменения в налоговом зак-ве, касающиеся и ИПшников. Раньше была упрощенная система налогооблажения — 6% со всех доходов, считать можно было самому)